Simon von Weisenau lebte um 1500 in Frankfurt. In seiner Zeit galt er als der reichste Vertreter der Frankfurter Judenschaft. Ende des 15. Jahrhunderts erbaute er das Haus zum Roten Hirsch. Dort führte er einen sehr aufwendigen Lebensstil wie aus einem Bericht über das glänzende Hochzeitsfest hervorgeht, das er 1504 für seine Enkelin veranstaltete. Viele fremde Jüdinnen und Juden waren eingeladen, die mit kostbaren Gewändern bekleidet waren, selbst einige Grafen, also Christen, nahmen an der Feier teil. Simon selbst trug einen Pelz. Mit dieser Prachtentfaltung verstieß er gegen die damals allgemein bestehenden Kleider- und Luxusordnungen, die jedem Stand nur ein bestimmtes, ihm zugestandenes Maß an Luxus erlaubten. Das geistliche Gericht in Mainz ließ deshalb die Vertreter der Frankfurter Judenschaft sogar vorladen. Im Kampf gegen Pfefferkorn, der zu Beginn des 16. Jahrhunderts gegen die Jüdinnen und Juden agierte, spielte Simon Weisenau eine gewisse Rolle. Dies trug ihm zusammen mit anderen eine Vorladung an den kaiserlichen Hof ein. Am 3. März 1523 brannte das Wohnhaus des Simon Weisenau und zwei anliegende Häuser ab. Ein großer Teil des kostbaren und luxuriösen Besitzes des Simon wurde Opfer der Flammen. Simon hat diesen Schicksalsschlag offenbar nicht verkraftet. Er starb kurz danach.